Durante uma tarde de verão em 1989, o estudante de direito Barack Obama e a jovem advogada Michelle Robinson percorreram Chicago em seu primeiro encontro, em um dia que será recriado agora no filme “Southside With You”.
Obama, então em seu primeiro ano na Universidade de Harvard, conheceu Michelle no escritório de advogados Sidley Austin, onde ela era sua tutora. Em 30 de junho de 1989, eles decidiram se ver fora do escritório no que seria o primeiro encontro: visitaram o prestigiado Art Institute de Chicago, comeram no pátio, tomaram um sorvete em um Baskin Robbins e foram ao cinema ver o filme do momento:
Para interpretar Michelle, a atriz Tina Sumpter foi a escolhida, mas o ator que viverá o atual presidente dos Estados Unidos ainda não está definido. O longa será dirigido e escrito por Richard Tanne e vai contar com colaborações especiais, como a do ator Michael B. Jordan, do rapper Drake, e Jay Pharoah.
As filmagens vão começar em 2015 e deve chegar aos cinemas em 2016.

